Η εκπαίδευση των νεαρών γαλαζοαίματων γινόταν στο παλάτι από ιδιωτικούς δασκάλους, αλλά η Diana έσπασε αυτή την παράδοση, στέλνοντας τον πρίγκιπα William σε νηπιαγωγείο του Λονδίνου, για να γίνει έτσι το πρώτο μέλος βασιλικής οικογένειας που πήγε ποτέ νηπιαγωγείο έξω από τα τείχη του παλατιού.
Για την Diana ήταν σημαντικό τα παιδιά της να κοινωνικοποιηθούν και να έχουν όσο πιο φυσιολογική ανατροφή γίνεται. Έτσι, κάποτε κάλεσε στο παλάτι του Κένσινγκτον για δείπνο τα supermodels της εποχής Cindy Crawford, Νaomi Campbell και Christy Turlington, επειδή ο 13χρονος πρίγκιπας William είχε αφίσες τους στο δωμάτιό του. Λέγεται, μάλιστα, πως είχε ερωτευτεί τη Cindy.
Στην πρόσφατη συνέντευξή του με αφορμή το νέο ντοκιμαντέρ που ετοιμάζει το ΗΒΟ για την Diana, που θα έχει για πρώτη φορά δηλώσεις των παιδιών της, ο William μιλάει για το περιστατικό: «Γύριζα από το σχολείο και βλέπω ξαφνικά στα σκαλιά αυτά τα τρία τοπ μόντελ, των οποίων είχα αφίσες στο δωμάτιό μου! Ήταν η έκπληξη της μητέρας μου για τα γενέθλιά μου. Θυμάμαι ότι ντράπηκα τόσο πολύ που δεν ήξερα τι να πω, αλλά παράλληλα χάρηκα πάρα πολύ που τις είδα από κοντά».
Η στιγμή ήταν λίγο αδέξια και για την Crawford: «Ήμουν λίγο αμήχανη. Ήταν ένα μικρό αγόρι, οπότε δεν ήθελα να φανώ προκλητική, αλλά από την άλλη δεν ήθελα να χάσω την ταυτότητα του supermodel» αποκαλύπτει η ίδια.
