Ο τραγουδιστής εκτός από μια επιτυχημένη καριέρα είχε απασχολήσει τα μέσα ενημέρωσης και με την πολυτάραχη προσωπική του ζωή.
Η κατάθλιψη τον ακολουθούσε για μεγάλα χρονικά διαστήματα σε όλη την καριέρα του, καθώς προσπαθούσε να ισορροπήσει ανάμεσα στην εικόνα του σέξι pop star και την φήμη του.
Το 1996, ο Michael με εμφανείς αλλαγές στην εικόνα του, κυκλοφόρησε τον πιο σκοτεινό και μελαγχολικό του δίσκο, Older, γεμάτο με αναφορές στην σεξουαλικότητά του. Το single Jesus to a Child, είχε έρθει ως προπομπός του Older, 2 χρόνια νωρίτερα και είχε φτάσει κατευθείαν στο νούμερο 1. Ήταν αφιερωμένο στον σύντροφο του Anselmo Feleppa που είχε χάσει το 1993 από εγκεφαλική αιμορραγία, μετά από δύο χρόνια κρυφής σχέσης.
Με τον Anselmo Felleppa
Το 1998, ο George Michael ανακοίνωσε ότι ήταν ομοφυλόφιλος μετά τη σύλληψή του στις 7 Απριλίου για άσεμνη συμπεριφορά σε δημόσια τουαλέτα στο Los Angeles. Αλλά όλα είχαν ξεκινήσει πολύ νωρίτερα αφού σε ηλικία 19 ετών είχε αποκαλύψει στον Andrew Ridgeley και σε κοντινούς φίλους ότι ήταν bisexual, ενώ το αποκάλυψε και σε μια εκ των αδερφών του.
Οι φίλοι του ωστόσο τον συμβούλεψαν να μην το αποκαλύψει στους γονείς του. «Έζησα ένα έρωτα με έναν άνδρα που κατέληξε σε διαφωνία για τη σεξουαλικότητα. Ποτέ δεν είχα ηθικό πρόβλημα που ήμουν gay. Ερωτεύτηκα γυναίκα αρκετές φορές. Και μετά ερωτεύτηκα έναν άνδρα και κατάλαβα πως τίποτα από τα προηγούμενα δεν ήταν αγάπη», δηλώνει στην Judy Wieder από το The Advocate.
Το 2006, συνελήφθη πρώτη φορά για κατοχή παράνομων ουσιών (κατηγορίας C)
Τα ερωτικά σκάνδαλα
Ήταν το 2009 όταν ο George Michael, πιο ειλικρινής από ποτέ μίλησε χωρίς δισταγμούς για την προσωπική του ζωή, σε συνέντευξη που έδωσε στην εφημερίδα Guardian. O διάσημος τραγουδιστής, παραδέχθηκε ότι έχει κάνει χρήση ναρκωτικών και ότι προτιμάει το «γρήγορο και ειλικρινές σεξ».
Ο πρώην τραγουδιστής των «Wham», ο οποίος είχε απασχολήσει ουκ ολίγες φορές τα μέσα ενημέρωσης, επιβεβαίωσε ότι έκανε κρακ κοκαΐνης, όταν τον συνέλαβαν το 2008 στις δημόσιες τουαλέτες του Hampstead Heath, στο Λονδίνο.
Ο George Michael μιλώντας για το σεξ είπε ότι προτιμάει το «γρήγορο και ειλικρινές» και προτιμά να λέει «ναι» σε gay κρουαζιέρες με αγνώστους άντρες, παρά να βρίσκει κάποιον σε gay club.
Στο Λονδίνο το 2009 με τον επι σειρά ετών σύντροφό του Kenny Goss
Για πολλά χρόνια, ο Michael, ντρεπόταν για τις σεξουαλικές του προτιμήσεις και του πήρε πολύ χρόνο μέχρι να το αποδεχθεί δημόσια γιατί δεν ήθελε να αναστατώσει την μητέρα του. Από την στιγμή όμως που όλος ο κόσμος έμαθε ότι είναι gay, τίποτα δεν μπορούσε να τον κάνει να νιώσει ντροπή. «Αυτός είμαι εγώ» είχε πει μεταξύ άλλων ο δημοφιλής τραγουδιστής στην εφημερίδα.
Στις 24 Αυγούστου 2010 παραδέχθηκε ότι οδηγούσε υπό την επήρεια ουσιών και στις 14 Σεπτεμβρίου καταδικάστηκε σε 8 εβδομάδες φυλάκισης, πρόστιμο και πενταετή απαγόρευση οδήγησης. Απελευθερώθηκε στις 11 Οκτωβρίου, μετά από τέσσερις εβδομάδες φυλάκισης.
Το 2010 με άγνωστο άντρα στο Sydney
