Ο ηθοποιός έγινε ευρέως γνωστός από την σαπουνόπερα της Αμερικής, το Days of our Lives στο ρόλο του κακού Stefano DiMera παίζοντας σε πάνω από 1600 επεισόδια. Αυτή η σειρά του άνοιξε την πόρτα για άλλο ένα επιτυχημένο σίριαλ, το General Hospital όπου έκανε το ρόλο του Nicholas Van Buren.
Από τους τελευταίους του ρόλους στη μικρή οθόνη ήταν και αυτός του Massimo Marone IV στην Τόλμη και Γοητεία. Ο Μάσκολο έπαιξε σε 475 επεισόδια μεταξύ του 2001 και 2006 και έκανε την ανατροπή αφού αποδείχτηκε ότι ήταν ο πραγματικός πατέρας του Ριτζ Φόρεστερ.
