Ο γοητευτικός ηθοποιός ήθελε να περάσει απαρατήρητη η άφιξή του στη Μύκονο, για αυτό και εμφανίστηκε καμουφλαρισμένος με τραγιάσκα και κουκούλα. Η εμφάνισή του όμως έγινε γνωστή, καθώς τον συνόδευαν εντυπωσιακές καλλονές και σωματοφύλακες.
Ο Di Caprio διέμεινε σε πολυτελή βίλα, αποφάσισε όμως να γνωρίσει τη νυχτερινή ζωή της Μυκόνου, όπου και τον αποθανάτισε η κάμερα του Mykonos live tv. Ο ηθοποιός δοκίμασε τοπικές σπεσιαλιτέ στο γνωστό εστιατόριο Uno Con Carne και έπειτα έκανε τη βόλτα του στα γραφικά σοκάκια του νησιού.
