Στην πορεία της σαραντάχρονης καριέρας του κυκλοφόρησε 14 άλμπουμ ενώ οι συνθέσεις του τραγουδήθηκαν από μεγάλα ονόματα της μουσικής όπως οι Johnny Cash, Brad Pisley, Ricky Skaggs, Rita Coolidge, Jason Isbell, The Highwaymen και Jeff Walker.
Γεννήθηκε το 1941 στο Monahans του Texas και επηρεάστηκε βαθιά από πρωτοπόρους του είδους όπως τον Townes Van Zandt και άλλους μουσικούς της παράνομης country. Τελευταίο του άλμπουμ ήταν το My Favorite Picture Of You, του 2013, που κατέκτησε βραβείο Grammy για το καλύτερο folk άλμπουμ.
